Alessandro ”Billy” Costacurta är med sina 458 ligamatcher utspridda över 20 säsonger för AC Milan en levande legendar. Tillsammans med Baresi, Tassotti och Maldini utgjorde han Arrigo Sacchis legendariska backlinje som än idag får anses vara en av de bästa som någonsin ställts på en fotbollsplan. Senare skulle han också tillhöra en annan legendarisk backlinje, den med Maldini, Nesta och Cafu.
Och det är lite där man landar när man ska sammanfatta Billy Costacurtas karriär, han är en gigant som har hamnat lite i skuggan av giganter. Att han höll en otvivelaktigt hög nivå råder det ingen tvekan om, detta vittnar alla hans titlar och 59 landskamper om. Men Maldini, Baresi, Nesta och Cafu har alla ännu fler landskamper.
I slutet av säsongen 2001-2002 gick Costacurtas kontrakt ut och han bestämde sig för att, 36 år gammal, lämna Milan för att studera nationalekonomi i USA. Men Milan drogs med skador i backlinjen och kvällen innan andra mötet i kvalet till Champions League, ett kval Milan klarade tack vare bortamål mot det tjeckiska laget Slovan Liberec, skrev Costacurta på ett nytt kontrakt.
Säsongen 2002-2003 är inte mest ihågkommen för en tredjeplats i ligan utan för segern i Champions League finalen mot Juventus på straffar. Costacurta spelade 66 minuter och fick bärga sin fjärde titel i Champions League/Europacupen. Totalt blev det fem titlar i CL och två finalförluster, sju ligatitlar och en cuptitel. I landslaget blev det silver i VM 1994 och i EM 2000.
2007 valde den då 41 år gamle Alessandro Costacurta att lägga skorna på hyllan efter totalt 663 matcher för AC Milan. 2012 deltog han i en kampanj mot homofobi där han på bild poserade i kvinnokläder. Idag fyller han 49 år, denne gigant i skuggan av giganter.