Efter ett årsslut på första plats börjar Milan 2021 mot Benevento som har den före detta Milan-tränaren och Milan-anfallaren Filippo Inazghi som tränare. Detta sade Pioli i presskonferensen inför mötet:
— Vi måste fortsätta på det vi det vi började med i 2020. Det var ett väldigt positivt år för oss och jag vill tacka alla i laget för deras gehör och hårda arbete. Vi börjar ett nytt år med entusiasm och med mycket självförtroende, vi hade inte uppnått de resultaten som vi åstadkom med utan att ha några värderingar inom laget. Det är därför vi förbereder oss en match i taget med syftet att laget ska växa och förbättra sig efter varje match.
Trots det goda avslutet på 2020 är inte tränaren nöjd och tillägger med följande:
— Vi vann inget i 2020. För det första så måste jag arbete mot att göra laget starkare. Jag är förberedd för en tuff match mot Benevento, ett lag som spelar bra fotboll.
Milans trupp vart djupt skadedrabbad vid de sista matcherna innan julen. Bland de saknade spelarna fanns Ibra, Kjaer, Kessie, Bennacer, Saelemaekers och nu Castillejo. Denna uppdatering gav tränaren på sina saknade spelare:
— Den enda spelaren som har återhämtat sig och som kommer bli kallad till matchen imorgon är Castillejo. Alla andra jobbar hårt och försöker återhämta sig så snabbt som möjligt men vi når tyvärr inte de utsatta datumen. Ibra mår bra och koncentrerar sig på att vara tillbaka i spel så snart som möjligt med det är svårt att sätta ett exakt datum på när det kommer hända. Sanremo-festivalen? Faktum är att Ibra är mer fokuserad på fotbollen än Sanremo. Han tog upp detta med mig och styrelsen långt innan det kom fram på nyheterna. Ibra är omtänksam och professionell och var tydlig med att visa vart hans fokus låg någonstans. Hans tillkomst i laget var en gudsgåva, vi lämnade den där matchen i Bergamo livlösa och han kom och fyllde upp laget med den där energin som vi saknade i det tillfället.
Med alla de skadade spelarna kommer Tonali starta igen i mittfältet efter hans matchstart i vinsten mot Lazio.
— Tonalis tillväxt är synlig. Han behövde förbättra sitt taktiska spel eftersom vi har en annan spelstil gentemot Brescia. Han måste förbättra sig inom flera aspekter, speciellt i den defensiva delen. Han är en mycket begåvad, seriös och lyhörd spelare och han har utrymme för att förbättra sig.
Milan avslutade året med en 3-1 vinst mot Lazio vilket innebar att de klättrade sig tillbaka på första platsen och avslutade året med Inter på andra platsen. Trots vinsten ifrågasattes spelardjupet i truppen och vad som kommer hände nu när januarifönstret är öppet. Detta sade tränaren om några eventuella rekryteringar:
— Det bästa målet vi gjorde var det sista målet som vi gjorde mot Lazio, men det bästa målet kommer alltid vara det nästa. Ett bra men kämpigt ligaspel väntar oss i år. Vi behövde det här lilla uppehållet som vi fått nu, vi spelade tio matcher under den förra månaden och lite vila gjorde oss väl. Jag tror inte att det här uppehållet har kunnat förbättra vårat och våra motståndares fysiska tillstånd så det har varit varken positivt eller negativt för oss. Ifrån ett spelarperspektiv så vill vi ha tillbaka alla skadade spelare. Jag har ett tillräckligt spelardjup just nu. Transferfönstret öppnar nu på måndag och styrelsen kommer vara redo att iaktta alla chanser som finns för att förbättra laget.