Med två omgångar kvar av säsongen behöver Milan en seger för att säkra en plats i nästa säsongs Champions League-gruppspel. Enligt La Gazzetta dello Sport har klubben redan en plan som är redo att dra igång vid en säkrad topp-fyra placering.
Tidningen skriver att den tekniska ledningen och ägarna är överens om att man vill behålla tränaren Stefano Pioli under en längre tid. Trots att det har funnits rykten om att Piolis framtid i Milan är osäker, så rapporterar Gazzettan att klubben aldrig har tvivlat på italienaren. Piolis kontrakt med Milan sträcker sig till den 30 juni 2022. Därför finns det just nu inga planer på att förlänga den 55-årige tränarens kontrakt, men som tidigare nämnt ska ägarna och den tekniska ledningen vara överens om att man vill behålla Pioli i några år framåt.
Förlängningen av Gianluigi Donnarummas kontrakt ska också ha börjat närma sig. Den 22-årige målvakten verkar alltmer vilja stanna i Milan, och om man når Champions League-spel är möjligheten till en förlängning stor. Därför hoppas Milan kunna komma överens med Donnarumma efter säsongen, trots att det just nu skiljer ungefär två miljoner euro jämfört med det kontrakt som klubben har erbjudit och den lönen som Donnarumma vill ha.
Förhandlingar kring permanenta övergångar av inlånade Fikayo Tomori och Brahim Diaz uppges också börja efter säsongen. I Tomoris låneavtal finns det redan en köpoption på ungefär 28 miljoner euro, som Milan sägs vara redo att betala. I låneavtalet med Diaz finns det dock ingen köpoption, som gör att Milan måste förhandla med Real Madrid om en potentiell övergång.
Det sista som ingår i planen för nästa säsong om man når CL-spel, är att man vill värva en ny central anfallare. Anledningen är att man vill kunna ha möjligheten att vila Zlatan Ibrahimovic när han behöver det, för att undvika de skador som svensken har ådragit sig under den här säsongen. Anfallarna som Milan främst är intresserade av är Fiorentinas Dusan Vlahovic och Genoas Gianluca Scamacca, enligt La Gazzetta dello Sport.